Dva kilometry od města, po modré turistické značce najdete zříceninu středověkého hradu Orlík. V podhradí je nově opravená studna a z nádvoří překrásný výhled na město.

Rozsáhlá zřícenina gotického hradu na zalesněném kopci východně nad městem poblíž osady Rozkoš.

Z hradu zachována hranolová věž, druhá hradní brána, bašta, zbytky opevnění a podsklepených paláců, černá hradní kuchyně s funkční chlebovou pecí. Pod hradem se nalézá středověká studně na místě zaniklého poplužního dvora.

Počátky hradu Orlíka, nazývaného původně Humpolec, spadají do konce 14.století. Jeho výstavba byla podmíněna rozdělováním majetku mezi dva syny pana Vaňka z Dubé – mezi Jindřich a Václava. Jindřich sám se píše sezením na Humpolci roku 1399.

Hrad sám je poprvé připomínán k roku 1404 a to v souvislosti s jeho dobytím Jindřichem z Rožmberka. Při potyčkách mezi zastánci a odpůrci krále Václava IV. tak humpolecký hrad došel k úhoně.

V průběhu 15. až 16.století vlastní hrad s přilehlým panstvím významné rody – páni z Leskovce, následně Trčkové z Lípy a páni z Říčan. Tito hrad významně rozšiřují, budují zde nová opevnění, obytná křídla. Starý palác je opravován a nově vybavován. Trčkové poprvé uvádí hrad pod novým názvem Orlík. Za pánů z Říčan je dobudován renesanční palác na předhradí.

Na počátku 17.století je sídlo panství přeneseno do Herálce. Panstvo sídlí na zámku a Orlík je využíván pro hospodářské účely. V roce 1708 je zde uváděna myslivna. Hrad je v té době ještě v dobrém stavu, schopném opětovného obývání.

V průběhu dalších let však zájem o toto sídlo upadl natolik, že vybavení hradu je postupně rozprodáváno a od 19.století je hrad rozebírán za účelem získání laciného stavebního materiálu.

První práce, podniknuté na záchranu zříceniny, jsou datovány do roku 1913. Hrad je dále zabezpečován v letech 1939-41 Klubem českých turistů.

V poválečném období zájem o opravy památky upadá a hrad se pozvolna začíná opět rozpadat.

V roce 1992 byly zahájeny rozsáhlé záchranné práce, financované z rozpočtu Okresního úřadu v Pelhřimově a Města Humpolec. Roku 1997 byla opravená část areálu zpřístupněná veřejnosti. Záchranné práce zde probíhají nadále. Finance jsou získávány z rozpočtu města a dalších státních institucí v rámci dotací, dále z provozu hradu a darů. Od roku 1989 na hradě též prováděna řada prací dobrovolníky.

Dnešním majitelem hradu je Město Humpolec a Lesy České republiky, s.p.

Návštěvní doba od června do září. V červnu a září pouze o víkendech, červenec a srpen krom pondělí každý den.